Partendo da Piazza Garibaldi, andremo a prendere la Strada Regionale 74 Pitigliano che percorreremo per circa 1,3 km portandoci a Via Nicola Ciacci presso la Cantina Cooperativa di Pitigliano.
Questa è conosciuta sia perché è una delle cantine storiche scavate nel tufo, sia perché produce i famosi vini come il Bianco di Pitigliano D.O.C., D.O.C. Sovana, D.O.C. Maremma e I.G.T. Toscani. Qui potremo fare visita alla cantina e conoscere tutte le fasi di produzione, vinificazione, stoccaggio e imbottigliamento, anche del vino Kosher, e degustare i prodotti del territorio.
Una volta terminata la visita torneremo a Piazza Garibaldi dalla quale imboccheremo Via Cavour da dove è possibile ammirare il suggestivo acquedotto mediceo.
Poco più avanti ci troveremo a Piazza della Repubblica, piazza centrale di Pitigliano, dalla quale è possibile accedere al Museo di Palazzo Orsini da Via della Fortezza.
Tornando su Via Cavour, imboccheremo Via Roma che ci condurrà, passando per Vicolo Palestro e poi per Via Zuccarelli, all’interno del ghetto storico ebraico di Pitigliano, la cosiddetta Piccola Gerusalemme, nel quale si potrà godere di una passeggiata suggestiva tra le vie del centro storico e magari di qualche degustazione dei piatti tipici della cucina kosher.
Alla fine di Via Zuccarelli, prima di prendere Via Aldobrandeschi, merita una visita la caratteristica e antica Chiesa di San Rocco, una delle prime chiese di Pitigliano carica di storia e fascino.
Proseguendo per Via Aldobrandeschi giungeremo al punto panoramico di Capisotto dal quale si può osservare il paesaggio e la natura circostante.
Infine, prenderemo Via di Porta Sovana che ci condurrà fuori dal paese per raggiungere le Vie Cave etrusche.

Appena fuori dal paese imboccheremo la cava denominata di Poggio Cani che ci condurrà alla strada asfaltata, la SP42 di Pian della Madonna, in direzione Pitigliano – Sovana. Superato l’ingresso della Via Cava dei Fratenuti, si giungerà al ponte del fiume Lente che una volta attraversato a destra costeggeremo nuovamente la SP42 Pian della Madonna fino ad arrivare alla Via cava dell’Annunziata.
Proseguendo a destra essa ci porterà ad una strada bianca nella quale troveremo le indicazioni per l’azienda agricola di Sassotondo in località Pian dei Conati, dove sarà possibile fare un tour della cantina scavata nel tufo e dei vigneti, nonché conoscere la produzione agricola biologica e biodinamica attraverso le degustazioni.
Proseguendo per la Via cava di Pian dei Conati in maniera rettilinea si arriverà al Fosso del Puzzone, che una volta attraversato sulla sinistra imboccheremo la prosecuzione della via cava che sale sul Pianoro delle Chiuse sulla SC di Piano Conati.
Svoltando a sinistra, si giungerà ad un secondo bivio nel quale proseguiremo dritti. Percorreremo un tratto in discesa e risalendo ci troveremo nell’area archeologica nei pressi del fiume Colonia. Infine, giunti alla Rocca Aldobrandesca alle porte di Sovana, prenderemo Via del Pretorio che ci condurrà al suggestivo centro storico del paese.
Giunti a Piazza del Pretorio a Sovana è possibile accedere ai luoghi di interesse come il Museo di San Mamiliano, Palazzo Pretorio e il Palazzetto dell’archivio.
Alla fine di Via del Pretorio a destra svolteremo per Via del Duomo che ci porterà alla Cattedrale di San Pietro duomo di Sovana.
Proseguendo per Via del Duomo incroceremo la SP22 Strada Provinciale di Sovana che percorreremo per alcun e centinaia di metri fino ad arrivare alla Via cava di San Sebastiano e necropoli etrusca.

Una volta tornati sulla SP22 Strada Provinciale di Sovana a circa 200 metri svolteremo a destra e proseguiremo dritti per quasi 3 km tra il verde della vegetazione circostante e la campagna, per poi giungere sulla sinistra ad una strada bianca che percorreremo per alcuni chilometri fino a tornare di nuovo, a sinistra sulla Strada Provinciale di Sovana che ci condurrà direttamente alle porte di Sorano, incontrando la Cava di san Rocco e più avanti l’insediamento rupestre di San Rocco.
Imboccheremo Via Ildebrando da Sovana e proseguendo per 500 metri arriveremo infine al Palazzo del Municipio al centro di Sorano.
Una volta arrivati consiglio di visitare il Masso leopoldino e la Porta dei Merli, antica porta di accesso della città.
Terminata la visita di Sorano procederemo per tornare al nostro punto di partenza Pitigliano attraversando la Strada Provinciale Pitigliano – Santa Fiora.