Questo itinerario parte da San Gimignano, la città delle torri, e precisamente da piazza del Duomo: ci dirigiamo, per via San Matteo prima, e via San Giovanni poi, verso l’uscita dal paese, che avviene per porta san Giovanni. Costeggiando piazzale Montemaggio, si segue la via, dopo poco si incontrano delle scalette sulla sinistra e si scende. Facciamo un breve tratto di via vecchia per Poggibonsi, poi giriamo sulla destra, prendendo via Baccanella, seguendo le indicazioni via francigena; attraversando la rotonda, svoltiamo poi a sinistra, proseguendo verso Monteoliveto.

Raggiunta la frazione, ne approfittiamo per visitare il monastero di Santa Maria Assunta a Monteoliveto, che ci offre un bellissimo chiostro e una inaspettata cantina sotterranea.

In corrispondenza di un’edicola votiva, si prende una stradina sterrata, che inizia a serpeggiare in una zona boschiva, poi si apre su una zona collinare: ci snodiamo lungo i versanti delle colline, incontrando vigneti, casali e intravedendo un campanile in cima a una collina.

Si arriva in corrispondenza di una casina gialla, adagiata in fondo a una vallata, e abbandoniamo, laddove ce lo indicano i segnali, la strada sterrata per raggiungere un torrente, che guadiamo. La strada continua a salire nel bosco. Arrivati alla sommità di una collina, troviamo una casa in ristrutturazione: è tempo lasciare la strada, scendendo nel campo che si trova alla nostra sinistra.

Continuiamo a percorrere la strada, cullati dalle colline, fra i campi, fino a guadare un fosso (torrente Riguardi) che taglia la strada. Poco dopo, un capannone abbandonato: si tratta di una delle strutture del Molino di Aiano. Un tempo qui sorgeva un insediamento noto come San Martino in Foci. Arriviamo a un nuovo bivio, e andiamo verso sinistra, continuando sulla strada sterrata, che taglia una vallata: siamo ancora in località Molino di Aiano, e dinnanzi a noi si intravede la Pieve dei santi Ippolito e Cassiano. In questo paesaggio collinare la fanno da padroni i filari di cipressi, e qualche albero di susine, che offre i suoi frutti ai viandanti affamati e accaldati.

Si attraversa una strada asfaltata (dei guardrail in legno costringono ad un tragitto un po’ più lungo), e si prosegue per un breve tratto fra gli alberi, scendendo poi verso destra, e risalendo verso la strada asfaltata. Attraversandola, si può salire alla Badia a Conèo (Santa Maria Assunta a Conèo): trattasi di una interessante struttura dell’XI secolo, incastonata nel paesaggio collinare e sufficientemente isolata dal trambusto della strada sottostante.

Proseguendo, uno stradino si inoltra nel bosco, e confluisce in una sterrata un po’ più larga, che seguiamo verso sinistra. Superata la zona boschiva, entriamo nel grazioso borgo di Villa San Donato, e subito dopo siamo a Quartaia, dove un bar sul lato sinistro della strada principale ci permette di dissetarci. Proseguendo per via degli Aragonesi, e poi per via della Concordia, verso destra, arriviamo in fondo al paese, e lo abbandoniamo verso sinistra: la strada diviene sterrata. Incontriamo un complesso di case abbandonate, presso le quali vi è una cappellina, rivestita di pietruscoli, che formano delle striature alternate bianche e nere. Proseguiamo verso destra, e dopo i casali incontriamo quello che sembra un ex lavatoio.

La strada si addentra in un bosco, che si segue fino a quando non ci si ritrova in una radura (nota come “Le Vene”) dove scorrono dei ruscelli, presso i quali, se la stagione lo consente, ci si possono bagnare i piedi: intorno a noi ci sono dei ruderi di strutture, probabilmente mulini, e un odore di zolfo, che indica la presenza di qualche sorgente termale. Ci sono anche delle cascate e un piccolo laghetto. Si prosegue su una sterrata, lambita ai due lati da due ruscelli, che diviene poi asfaltata (lasciandoci con il solo ruscello di sinistra). La strada scende sotto il livello dell’acqua del torrente, producendo una situazione insolita e curiosa: ad un certo punto, un lavatoio, che si affaccia direttamente sul torrente. Seguendo le indicazioni “Francigena direzione sud” svoltiamo a destra in corrispondenza del caseggiato, che è l’inizio del paese di Gracciano: dopo un breve slalom in un’area residenziale, mediante delle scalette, in corrispondenza di un campo di bocce abbandonato, ci immettiamo su una strada (via Fratelli Bandiera), che seguiamo diritta. La strada diventa sterrata, e ad un certo punto troviamo alla nostra sinistra un peculiare artefatto rappresentante un cigno e realizzato con ferraglie di recupero. Dopo non molto giriamo a sinistra, fino a quando non ritroviamo la strada asfaltata principale, che dobbiamo attraversare.

E’ a questo punto del viaggio che troviamo le Caldane, delle vasche termali di epoca etrusco-romana, tuttora utilizzate. Proseguiamo, e aggiriamo un agriturismo sulla sinistra: la strada, sterrata, vira a sinistra in corrispondenza di un campo di grano. Dobbiamo proseguire per un bel tratto, fino a raggiungere una piccola pineta, nella quale si entra girando a destra. La sterrata confluisce sulla strada della Cerreta, che, verso sinistra, ci conduce in prossimità di Scarna, divenendo sterrata e attraversando dei campi: seguendo sempre la segnaletica della Francigena, giriamo a destra e continuiamo dritti traversando la frazione di Acquaviva.

Dopo una breve salita, siamo nel caratteristico borgo di Strove: si può fare una sosta per visitare la chiesina romanica del paese (San Martino), prima di scendere e riprendere la strada asfaltata, che lasciamo solo in corrispondenza di Castel Pietraio, salendo sulla destra. Continuiamo la strada sterrata, che sale e ci porta dentro un bosco, per poi uscirne, confluendo in un’altra strada, che prendiamo verso sinistra, scendendo alla frazione di Abbadia a Isola. Troviamo dapprima l’Oratorio della Madonna Della Neve, a pianta esagonale, poi il complesso dell’antica Abbazia (del Lago o dell’Isola), circondato da mura, e così detto perché un tempo circondato da acque lacustri.

Si lascia Abbadia a Isola prendendo la strada sterrata che taglia la campagna verso sinistra, per un lungo tratto, fino a quando, virando a sinistra, non lambisce un boschetto. La si continua, fino a ritrovarci in località La Colonna, dove è d’obbligo una merenda al bar dell’Orso. Recuperare le energie è fondamentale, per affrontare la salita che sale ripida verso la nostra meta, il paese di Monteriggioni. Entriamo finalmente all’interno delle mura attraverso Porta Fiorentina, ed è qui che si conclude il nostro viaggio, protetti dalla caratteristica cinta muraria della fortezza medievale.